Il Palazzo dei Celestini di proprietà degli omonimi Padri aveva un impianto romanico sul quale si fuse successivamente lo stile barocco. Abbattuto agli inizi del secolo per far posto alla scuola elementare De Amicis, conserva tuttora un virtuoso balcone. Annesso al Palazzo vi è la chiesa romanica di S. Giovanni Battista, nella quale si ammirano alcuni affreschi e statue barocche. Il tempio chiuso al culto da diversi anni è utilizzato come Auditorium, ospitando mostre, convegni e manifestazioni in genere.
Nel centro storico, gli occhi del visitatore sono richiamati dalle edicole votive presenti dietro le due porte cittadine, le corti, le piazzette e gli angoli delle strade.
Simbolo di arte minore ed espressione di religiosità popolare, le edicole raffigurano tuttavia immagini sacre dipinte, scolpite o incassate nelle nicchie aventi per la gente non facoltosa del posto un significato commemorativo, votivo e protezionale. Secondo la cronaca di Ahimaaz una fiorente comunità ebraica si stabilì in città nel IX secolo, elevando Oria a centro spirituale dell'Ebraismo pugliese.
La furia devastatrice dei Saraceni nell'XI secolo la decimò completamente. I fasti di quel fecondo periodo rivivono oggi in quel intricato dedalo di vie che costituisce il ghetto ebraico, nel quale si ammirano ancora i balconi, gli stemmi, i portali e i fregi che richiamano nella mente le tipiche città giudaiche. Fuori le porte della città che ha conosciuto il grande farmacologo Shabbatah Abraham Donnolo, si intuiscono invece le tombe di un antico cimitero ebraico.
Nel centro monumentale della città si è colpiti dalle vestigia della Cattedrale di Maria SS. Assunta in Cielo. Da sempre sede capitolare, fu elevata a Basilica Minore nel 1992. Il tempio a croce latina, con tre navate e in stile baroccheggiante, fu eretto nel XVIII secolo per volontà del Vescovo Castrese Scaja sul luogo della vecchia cattedrale medievale. Di singolare bellezza al suo interno sono le decorazioni in oro zecchino e con stucchi marmoliti, le cappelle, le tele, il pulpito, una balaustra marmorea, le statue del '600 e il Battistero, mentre all'esterno leggiadre si rivelano la facciata in carparo locale, la Torre Campanaria e la Cupola rivestita da mattonelle policrome che la rendono unica in tutta la penisola salentina.